2016年7月28日 星期四

丙胺酸(alanine)與醛(aldehyde)

丙氨酸。圖片來源:Wikipedia
丙胺酸(alanine)是最早分離出來的幾個胺基酸之一,但是在還沒有從天然的來源分離出來之前,它就已經在實驗室裡被合成了。它也是第一個以化學合成的胺基酸喔!

德國化學家Adolph Strecker在1850年以氨(ammonia,NH3)、乙醛(acetaldehyde)與氰化氫(hydrogen cyanide,HCN)為原料,合成了丙胺酸;由於這個反應(Strecker synthesis of amino acids)裡面用到醛,所以丙胺酸被命名為alanine:

字首 al- 是「醛」(aldehyde);

字尾 -ine 代表生物鹼、鹵素、胺(amine)或胺基酸;

為了發音上的方便,中間加了an,就成了alanine。

真正在蛋白質裡面分離出丙胺酸,要到1875年由P. Schutzenberger 與A. Bourgois對絲蛋白水解物進行研究時,才看到丙胺酸。

中文翻成丙胺酸,應該是因為它有三個碳(化學式 C3H7NO2),雖然valine因為纈草酸而得到了中文名稱為纈胺酸,但丙胺酸卻沒有因此而翻成「醛胺酸」(總覺得這樣翻聽起來怪怪的...)。

丙胺酸我們可以由丙酮酸(pyruvate)或是纈胺酸、白胺酸(leucine)以及異白胺酸(isoleucine)來合成,所以它不屬於必需胺基酸。

丙胺酸是地球上含量第三高的胺基酸,也很可能是最早出現在地球上的有機分子之一。1953年由游理(Harold C. Urey)與密勒(Stanley L. Miller)以閃電持續衝擊一個模仿原始大氣的環境一星期,得到了丙氨酸與甘胺酸。如果覺得人工環境還不足以說服你,在1969年9月28日早上10點58分,一塊極大的隕石落在澳洲維多利亞省的默奇森(Murchison);這塊隕石重量超過100公斤,上面發現了甘胺酸(glycine)、丙胺酸以及穀胺酸(glutamic acid)等有機物質。

參考文獻:

Wikipedia. Alanine. Murchison meteorite.

Oxford Dictionaries : Language Matters. -ine4

AminoAcidsGuide.com : Alanine

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9 

Moura A, Savageau MA, Alves R (2013) Relative Amino Acid Composition Signatures of Organisms and Environments. PLoS ONE 8(10): e77319. doi:10.1371/journal.pone.0077319

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