2016年7月29日 星期五

精胺酸(arginine)

精氨酸。圖片來源:Wiki

精氨酸的英文名稱是arginine,這個字是從希臘文argiros來的,意思是「銀白色的金屬」。

氨基酸與銀白色的金屬有什麼關係呢?原來,精氨酸是在1886年由瑞士的化學家Ernst Schulze與E. Steiger從羽扇豆(Lupin)的白化苗中萃取出來的。由於精氨酸的硝酸鹽(arginine nitrate)是銀白色的,所以Shulze就將這個氨基酸取名為arginine。

Arginine nitrate。圖片來源:BTRWORlds

至於為什麼arginine的中文名字是精氨酸,有兩種說法。一種說法是:因為精液中80%由精胺酸構成,所以稱之為精胺酸;另有一說因為精蛋白(protamine)含有很多arginine,所以arginine被命名為精氨酸。前一種說法,經過查證應該是不可信(精液中含量最多的是果糖),第二種說法比較有可能。

在某些蛋白質上的精氨酸,其支鏈的氮原子會被醣化(glycosylation),稱為N-linked glycosylation,對於個別蛋白質的構造與功能非常重要。除了它以外,絲氨酸(serine)蘇氨酸(threonine)是另外兩個會被醣化的氨基酸,不過它們醣化的位置在支鏈的羥基(hydroxyl group)上,稱為O-linked glycosylation。

在細胞中精胺酸有個很重要的反應:產生一氧化氮(nitric oxide,NO)。一氧化氮是重要的血管擴張因子。在這個反應中,精胺酸被一氧化氮合酶(nitric oxide synthase)分解,產生瓜胺酸(citrulline)與一氧化氮。這個反應是細胞用來產生一氧化氮、使血管擴張的重要反應。

2 L-arginine + 3 NADPH + 1 H+ + 4 O2 ←→2 citrulline +2 nitric oxide + 4 H2O + 3 NADP+

精胺酸是尿素循環(urea cycle)的一部份。我們用尿素循環將體內的氨轉變為尿素,然後再排出體外。在尿素循環的最後一個反應裡,精胺酸被精胺酸酶(arginase)水解,產生鳥胺酸(ornithine)與尿素。然後鳥胺酸被回收,而尿素則排出體外。

參考文獻:

Wikipedia. Arginine. Protamine. Semen.

ZZ 20種氨基酸的命名來源。百度貼吧:生物吧。

Bioetymology. Arginine

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

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