2016年7月29日 星期五

天門冬醯胺(asparagine)與蘆筍(asparagus)

蘆筍(asparagus,Asparagus officinalis)圖片來源:Wiki

如果您覺得天門冬醯胺(asparagine)的英文長得很像蘆筍,同時開始懷疑起它們之間是不是有關連,那麼您猜對了。

天門冬醯胺。圖片來源:Wiki

天門冬醯胺是在1806年由法國藥劑師及化學家路易-尼古拉·沃克蘭(Louis Nicolas Vauquelin,1763-1829)與他的助理 Pierre Jean Robiquet(1780-1840)從蘆筍汁(asparagus juice)裡面萃取並純化到結晶狀態。由於是從蘆筍裡面出來的,所以被命名為asparagine。

至於中文為何不翻譯為蘆筍醯胺,可能是因為蘆筍屬於天門冬科(Asparagaceae)天門冬屬(Asparagus),而天門冬屬的英文就剛好是蘆筍的英文,所以就直接用這個詞吧。

天門冬醯胺可以由草酰乙酸(oxaloacetate,OAA)經過轉胺反應(transamination)製造出來,所以它不是必需氨基酸。

因為天門冬醯胺具有最高的氮-碳比(nitrogen-to-carbon ratio,每兩個碳就有一個氮),在植物裡,它被用來當作氮的儲存與運輸分子。植物可以銨(ammonium)或硝酸根(nitrate)的形式吸收氮,進入體內後先轉為銨,再經過穀氨醯胺合成酶(glutamine synthetase,GS)與穀氨酸合成酶(glutamate synthase,GOGAT)將銨的氮轉入碳骨架,產生穀氨酸。接著,再經過天門冬醯胺合成酶(asparagin synthetase,AS)產生天門冬醯胺,用以運輸或儲存。

在2002年,當天門冬醯胺與還原糖或是帶有羰基(carbonyl)的化合物一起加熱到攝氏120度時,會發生反應生成丙烯醯胺(acrylamide)。後來發現,丙烯醯胺常在薯條、薯片、烤麵包等烘烤食品中出現,但如果是水煮則不會產生。由於丙烯醯胺被國際癌症研究署(IARC)列為2A級致癌物,當時引發了一些恐慌,但後續的許多研究都無法證明它與人類的癌症有關(請參考「黑糖」黑掉了?!丙烯醯胺真的會致癌嗎?)。

在十多年後的2015年8月28日,「康健雜誌」刊出「黑糖抽檢 全部測出致癌物質丙烯醯胺」,在台灣引起不小的恐慌,也造成黑糖到現在(2016)還是處於黑掉的狀態。其實以我們的飲食習慣來說,黑糖只是少量攝取,即使它真的有問題,以含量最高的黑糖來看,要累積到可以產生毒性也相當不容易。

不過也真的有植物生物科技公司因此研發了可以降低丙烯醯胺含量的馬鈴薯,只能說廠商看到民眾對丙烯醯胺的恐慌,就抓住商機研發產品;生意人在商言商,但是會在意丙烯醯胺的民眾不知道有多少也不願意接觸含有基改成分的食物呢?這種馬鈴薯已(或即將)在美國上市,不知市場反應好嗎?

參考文獻:

Wikipedia. Asparagine.

Eden Tareke et. al., Analysis of Acrylamide, a Carcinogen Formed in Heated Foodstuffs. J. Agric. Food Chem., 2002, 50 (17), pp 4998–5006 DOI: 10.1021/jf020302f

2016/1/7。黃俊儒。「黑糖」黑掉了?!丙烯醯胺真的會致癌嗎?泛科學新聞網。

2016/4/15。郭琇真 。黑糖風暴重挫蔗農 後來怎麼了?。上下游新聞市集。

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