色胺酸（tryptophan）

色胺酸。圖片來源：Wiki

色氨酸是二十個氨基酸裡面「唯二」只有一個遺傳密碼的氨基酸，它的遺傳密碼是UGG；另一個只有一個遺傳密碼的氨基酸是甲硫胺酸（methionine），它的密碼是AUG。

色氨酸是在1901年由霍普金斯（Frederick G. Hopkins）與柯爾（S.W. Cole）由胰腺酵素處理過的酪蛋白（casein）水解物分離出來的。在1903年，A. Ellinger發現色氨酸在腸道中會轉為吲哚（indole）。

色氨酸的英文名稱 tryptophan是來自於R. Z. Neumeister。他發現在以胰蛋白酶（trypsin）處理過的蛋白質中，可以找到色氨酸。不過，胰蛋白酶其實辨認的是沒有脯氨酸（proline）緊跟在後的離氨酸（lysine）或精氨酸（arginine），並會切在這兩個氨基酸的羧基（carboxyl）端，所以筆者也不了解為何胰蛋白酶處理過的蛋白質一定會找到色氨酸。但是色氨酸因此得到了它的名字 tryptophan，是不爭的事實。

那麼，胰蛋白酶（trypsin）又是怎樣得到它的名字呢？原來是德國的 Wilhelm Friedrich Kühne （1837-1900）醫師在1874年以希臘文tripsis（摩擦）加上化學物質的字尾-in幫這個酵素取名字。會這樣取名，據說是因為當初要取得胰蛋白酶時，是用甘油摩擦胰臟萃取的。

霍普金斯在1906年以酪蛋白的酸水解物製備了不含色氨酸的食物，發現色氨酸是動物的必需胺基酸。動物需要色氨酸來產生血清素（serotonin）與褪黑色素（melatonin）。血清素是重要的神經傳導物質，色氨酸羥化酶（tryptophan hydroxylase）先將色氨酸轉化為血清素，然後再經過兩個步驟便可以生成褪黑色素。色氨酸也可以用來合成菸鹼酸（niacin，vitamin B3），不過這個反應效率很低，一般來說除非飲食中無法取得足夠的菸鹼酸，否則我們的身體不會進行這個反應。

植物與微生物可以經由莽草酸（shikimic acid）或鄰氨基苯甲酸（anthranilate）來合成色氨酸。色氨酸對植物也很重要，它是植物的必需賀爾蒙 -- 生長素（auxin）的原料。

微生物合成色氨酸的機制是透過 trp 操縱子（trp operon）來進行的，當trp 操縱子與抑制子（repressor）結合時，位於操縱子下游負責合成色氨酸的基因便無法產生；而色氨酸與抑制子的結合，會使得抑制子活化，這就是微生物如何巧妙的以產物來調節基因的合成。當然，只要外界的色氨酸夠多了，不管是自己合成的或是別人提供的，都可以活化抑制子，也就使得微生物停止產生合成色氨酸的酵素了。

參考資料：

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

Wikipedia. Tryptophan.

Bioetymology. Tryptophan.

Online Etymology Dictionary. Trypsin.