2016年9月19日 星期一

海藻糖(trehalose)

海藻糖。圖片來源:Wiki

海藻糖(Trehalose)的英文名稱是由皮埃爾·歐仁·馬賽蘭·貝特洛(Marcellin Berthelot,1827-1907)命名的,他在1859年從象鼻蟲(weevils)的分泌物(trehala manna)裡面分離出這種糖,所以將它命名為trehalose。不過貝特洛卻不是第一個發現海藻糖的人;第一個發現海藻糖的是H.A.L. Wiggers,他在1832年將黑麥的麥角(ergot of rye)水溶液靜置一段時間後,在容器的內壁形成了無色、不具還原力及微甜的結晶,由此發現了海藻糖。 至於中文為何翻譯叫做海藻糖,可能是因為Mitscherlich在1858年由菇類分離出這種糖,並命名為mycose,雖然字首myc(o)-是真菌(fungus)的意思,但不知為何就被譯為海藻糖了。不知是否為phyco-之誤?

除了trehalose、 mycose 之外,它也被稱為 tremalose。海藻糖是雙糖,它是由兩個葡萄糖(glucose)的一號碳形成糖苷鍵所產生;這個鍵結被稱為α-1,1-glucoside bond。因為一號碳是葡萄糖還原力的來源,所以海藻糖是非還原糖,在烘焙時如果加入海藻糖,因為不會產生梅勒反應(Maillard reaction),所以烤出來的成品會覺得香氣不足。

昆蟲主要合成、運輸的糖就是海藻糖。為何昆蟲不像哺乳動物一樣直接運輸葡萄糖、或像植物一樣運輸蔗糖(sucrose),有很多不同的說法;有一說是說因為海藻糖只需要一個酵素--海藻糖酶(trehalase)就可以分解為兩個葡萄糖,比起澱粉(starch)肝醣(glycogen)能夠更快產生能量;而蔗糖分解產生葡萄糖與果糖(fructose),果糖無法被昆蟲直接利用。至於為何不直接運輸葡萄糖(那不就連那一個酵素都省掉了?),筆者認為可能是因為葡萄糖有還原力,會對細胞產生一些傷害;記憶中昆蟲的還原力沒有那麼好。

人類也分泌海藻糖酶(筆者以前看資料說沒有...)。海藻糖的甜度比蔗糖低。格陵蘭的原住民印紐伊特人(Greenlandic Inuit)大約有一成到一成五因為無法分泌海藻糖酶,所以無法食用含有海藻糖的食物。

水熊(tardigrades)在艱困環境下可以自行脫水、變成一小坨被稱為tun的構造,這個過程稱為「隱生」(cryptobiosis)。過去對水熊的研究發現,當牠們脫水時,體內的葡萄糖會轉化為海藻糖喔!科學家們認為搖蚊(Polypedilum vanderplanki)與海猴(artemia,brine shrimp)能夠忍受脫水的狀況,應該也跟海藻糖有關。而卷柏(Selaginella)能夠耐乾旱,甚至到完全乾掉澆水後還能復活,也是與海藻糖有關。

植物裡面的向日葵、真菌裡面的香菇(shiitake,Lentinula edodes)、甚至連酵母菌以及變形鏈球菌(Streptococcus mutans)裡面都可以找得到海藻糖喔!

參考資料:

Wikipedia. Trehalose.

杜欣宜、李冠群。科技部高瞻資源平台。海藻糖(Trehalose)的歷史與應用 – 下

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